Это зависит.
Если у вас есть навыки, знания и вы готовы изучать новые вещи (много нового) - вы можете попробовать. Я помогал в разработке веб-приложения на основе Django, я создал довольно простой проект Pylons, но написание веб-приложений и создание программ на таких языках, как C ++, - это две разные вещи.
Создание простого рабочего примера в Python занимает совсем немного времени - когда я впервые переключился на C ++, потребовались часы, прежде чем моя программа скомпилировалась, запустилась и сделала то, для чего она предназначена.
Если Вы знаете, что языки - это ведьма, которую Вы хотите разрабатывать в Windows - почему бы не попробовать? Веб-приложения в моде, как написал Бен Альперт в одном из ответов, но я думаю, что хорошее самочувствие и комфорт от того, что Ты делаешь, также важно.
Если вы не знаете языков, используемых для разработки Windows, но, как вы уже писали, у вас есть опыт программирования, я дам вам совет: зарегистрируйтесь на topcoder.com или аналогичном сайте и попробуйте чтобы решить проблемы алгоритма размещены там. Знать структуры данных и алгоритмы лучше, чем знать немного о каждом языке - и, кроме того, вы будете изучать выбранный язык с этим довольно быстро.