Вы можете получить родительский list-item
div с xpath ниже:
Driver.FindElement(By.XPath("//span[contains(@class,'will-edit')][contains(text(),'MyText')]/ancestor::div[contains(@class,'list-item')][1]"));
Чтобы получить list-item
div с дочерним span с MyText :
Driver.FindElement(By.XPath("//div[contains(@class,'list-item') and .//span[contains(@class,'will-edit')][contains(text(),'MyText')]]"));
Получить текстовую область, используя span с MyText :
Driver.FindElement(By.XPath("//div[contains(@class,'list-item') and .//span[contains(@class,'will-edit')][contains(text(),'MyText')]]//textarea"));