Первое, с чего я бы начал, это Automator . На самом деле, это то, с чего я сделал . Решите с ним пару простых проблем, таких как переименование песен iTunes или манипуляции с фотографиями. В процессе вы, вероятно, подумаете о желаемом действии, которое не включено. Вы можете написать это самостоятельно, используя AppleScript .
Теперь у вас есть основы двух настольных систем программирования для MacOS примерно за день. Изучение этих двух базовых систем может показаться глупым, но в процессе вы изучите процесс разработки настольных систем и получите пару «быстрых побед», прежде чем перейти к XCode. Вы начнете думать о своем Mac как о чем-то большем, чем просто веб-клиент.
На вашем месте я бы проверил RubyCocoa далее. Это язык, с которым вы уже знакомы, так что вы сможете выиграть и здесь еще пару побед.
Когда вы будете готовы принять Objective-C, Какао - моя подруга - отличный вводный ресурс.