В вашем файле Settings.settings (не открывайте его в конструкторе) добавьте атрибут, например, "Описание":
<Setting Name="MySetting" Description="This property does blah blah blah" Type="System.Int32" Scope="Application">
<Value Profile="(Default)">42</Value>
</Setting>
Это сгенерирует
/// <summary>
/// This property does blah blah blah
/// </summary>
[global...]
public int MySetting { ...
Вы также можете создать инструмент, который принимает файл Settings.settings и создает файл темы MAML. Вызовите инструмент в событии сборки вашего проекта и вуаля.
В моих тестах, если вы поместите описание в качестве атрибута элемента Setting, оно будет сохранено, если вы измените настройку в конструкторе, атрибут останется. Однако, если вы установите его как дочерний элемент элемента Setting, он будет удален.