Вы можете найти множество дизайнеров, которые умеют рисовать красивые картинки, но лучшие имеют практические знания в области дизайна интерфейса. Это присуще способности предвидеть, как пользователь будет взаимодействовать с приложением без ущерба для знаний о том, как это приложение должно работать.
Относительно вашего второго вопроса - по моему мнению, модель программирования WPF и Silverlight позволяет более четко разделить дизайнер и кодировщик (например, Microsoft Expression Design для дизайнеров, .NET 3.5 для кодеров, а Microsoft Epxression Blend где-то в середине). При этом всегда лучше иметь дизайнера пользовательского интерфейса, который может обрабатывать как дизайн, так и код.
И просто добавить туда книгу, которая мне нравится - Дизайн веб-формы Люка Вроблевского - вы можете получить PDF-версию книги менее чем за 20 долларов.