В дополнение к тому, что упоминает Крэйг, есть еще одна, мало обсуждаемая причина. Вы создаете сайт или веб-приложение?
Сайт - это традиционный способ ведения дел. Пользователь нажимает на ссылку, браузер переходит на сервер и загружает новый HTML. Иногда вы вводите вызовы AJAX для заполнения списков или сохранения некоторых данных, но в большинстве случаев переход с одной страницы на другую происходит на стороне сервера.
Веб-приложение отличается. Подумайте, Gmail, Google Calendar, Google Документы. В системе только 1 html-страница. После загрузки переход от одного представления к другому выполняется на стороне клиента. Нажатие на ссылку не загружает свежий HTML, это просто вызов метода javascript (который может или не может идти на сервер).
GWT действительно подходит для создания сложных веб-приложений. Если вы попытаетесь создать сайт с помощью GWT, вы будете разочарованы этой технологией. JQuery больше подходит для веб-сайтов, где вы хотите делать какие-то джазовые вещи на странице, но в какой-то момент вы хотите зайти на сервер и загрузить свежий контент.
Вы будете более продуктивны, если сделаете выбор на основе конечной цели - веб-сайта или веб-приложения, а не решите, каков ваш путь - java v / s javascript.