Как правило, если я не знаком с языком, я позволю ему хотя бы месяц освоиться с ним. Два или три месяца, если это будет за пределами моей «зоны комфорта» C-подобных языков. Сказав это, я думаю, что Java и Python достаточно похожи, чтобы вы могли немного обрезать их.
Кроме того, насколько хороши ваши оценки, если вы знакомы с языком, исходя из вашей собственной истории? Если вы думаете, что на Java потребуется две недели, насколько хорошо вы можете рассчитывать на эту оценку? Лично я иногда чувствую себя намного хуже, даже когда я думаю, что я настроен пессимистично, но, возможно, вы лучше меня оцениваете.
Часть меня испытывает соблазн сказать: «Пойди на Питон». По крайней мере, отчасти потому, что я фанат Python. Однако, как новый сотрудник, вы, вероятно, должны произвести хорошее впечатление, и я думаю, что вы добьетесь этого лучше, выполняя вовремя (или рано), чем изучая Python.
Однако, если есть части, которые можно четко разделить и выполнить в Python, возможно, вы могли бы выполнить некоторые части в Java и другие части в Python.