Разделите их, исходя из того, что, по вашим оценкам, будут ваши потребности позже. Если вы думаете, что типография, макет или цвета (глобально) будут меняться, то, вероятно, целесообразно, по крайней мере, разграничить стили таким образом, чтобы в дальнейшем было проще заменить одну таблицу стилей на другую.
Но если вы зайдете слишком далеко в этом, вы получите повсюду дублирующие правила (например, #content с правилом семейства шрифтов в typography.css, правилом цвета в colors.css и т. Д.). Это не логичный способ расколоть вещи, если вы не предвидите происходящих там ключевых изменений.
Если, с другой стороны, как и большинство сайтов, графический дизайн будет оставаться довольно статичным, но в архитектуру будут внесены некоторые изменения (например, новый тип контента), тогда вы хотите сгруппировать свои стили на основе контекст сайта. Например, article.css, search.css и т. Д.
По сути, попробуйте заранее посмотреть, какие изменения потребуются позже, а затем попытаться предвидеть эти изменения в настройке вашего файла CSS.