Вы удаляете точку останова во время работы программы? Я считаю, что VS 2008 (и 2010) только отключает точку останова, но повторно активирует ее при следующем запуске программы. Если это так, попробуйте удалить его, пока программа не запущена. В противном случае я понятия не имею.