Вы можете использовать это:
(\b\w+\b)(?:[^.]|\.\s)*(\b\w+\b)
Это в основном говорит: сопоставьте и поймайте слово, затем все, что не является точкой или периодом, следующим за пробелом, любое количество раз, и, наконец, сопоставьте и захватите другое слово.
РЕДАКТИРОВАТЬ: Для дано слов в любом порядке, используйте:
(\bWord1\b)(?:[^.]|\.\s)*(\bWord2\b)|(\bWord2\b)(?:[^.]|\.\s)*(\bWord1\b)