На нашем сервере разработки у нас установлено много версий, например: 2000, 2005 Express, 2005 стандарт, 2008 Express, у нас не было никаких серьезных проблем.
Вам нужно будет установить их как именованные экземпляры при прохождении процедуры установки, например:
MyServer \ SQL2000
MyServer \ SQL2005Express
MyServer \ SQL2005
и т.д.
Я бы не советовал запускать такое количество версий или экземпляров на рабочей коробке, но 2 экземпляра, пока вы не обновите другие приложения до 2005 года, не должны вызывать проблем.