В настоящее время я использую Paperclip, ImageMagick из macports в моем Snow Leopard и не сталкивался с этой проблемой. Вы уверены, что это файл jpg? Попробуйте переименовать его в jpg (это было бы глупо, но вы должны исключить все).
Попробуйте открыть несколько файлов JPG в текстовом редакторе, откройте его и посмотрите, совпадают ли первые 4 символа (или, что еще лучше, сделайте это в бинарном редакторе). Может быть, это файл, который ваша операционная система или другое программное обеспечение распознает как образ, но не является настоящим jpg, и ImageMagick запутался.