Самое простое, что нужно сделать, это убедиться, что вы развертываете свое приложение из Visual Studio (нажав клавишу F5).Если вы просто скомпилируете свое приложение на веб-сервере и запустите его с веб-сервера, нет ничего, что по сути связывало бы отладчик Visual Studio с приложением Silverlight.При настройке по умолчанию нажатие клавиши F5 обеспечит поддержку отладки в приложениях Silverlight.
Я знаю, что есть способ подключить отладчик к приложениям Windows из Visual Studio без нажатия клавиши F5, но я не уверен, что выэто можно сделать с помощью приложений Silverlight, работающих на вашем компьютере с Windows.