В файле paperclip.rb происходит что-то глупое. Он добавляет одинарные кавычки вокруг аргументов командной строки. Если я могу вспомнить, я полагаю, что это на линии 133, и строка выглядит так:
... '# {m}' ...
Просто удалите одинарные кавычки.
Если это не помогло, возникла проблема с пробелами в пути ImageMagick. Это не понравилось C: \ Program Files ..., поэтому мне пришлось изменить его на C: \ Progra ~ 1 ...
Это, похоже, помогло мне. Это по крайней мере позволит запустить исполняемый файл. В настоящее время у меня проблемы с запуском конвертирования, и я полностью сбит с толку. :)