У меня была похожая проблема. Я пытался наложить, но это дало мне
Exception in thread "main" java.lang.NoClassDefFoundError: tool/pdf/Impose
Caused by: java.lang.ClassNotFoundException: tool.pdf.Impose
(...)
Could not find the main class: tool.pdf.Impose. Program will exit.
Затем я попробовал PDF Snake , который не является бесплатным или открытым исходным кодом, но имеет абсолютно неограниченную 30-дневную пробную версию. Он работал отлично, после настройки параметров для достижения того, что я хотел. Это отличный инструмент. Я бы определенно купил его, если бы он не был таким дорогим! В любом случае, я решил оставить свои 2 цента на случай, если у кого-то возникнет та же проблема, что и с Impose.