Вам необходимо связать переменную с элементом (ами) флажка, а затем установить переменную так, чтобы элемент был отмечен или не отмечен. Например:
import tkinter as tk
parent = tk.Tk()
menubar = tk.Menu(parent)
show_all = tk.BooleanVar()
show_all.set(True)
show_done = tk.BooleanVar()
show_not_done = tk.BooleanVar()
view_menu = tk.Menu(menubar)
view_menu.add_checkbutton(label="Show All", onvalue=1, offvalue=False, variable=show_all)
view_menu.add_checkbutton(label="Show Done", onvalue=True, offvalue=0, variable=show_done)
view_menu.add_checkbutton(label="Show Not Done", onvalue=1, offvalue=0, variable=show_not_done)
menubar.add_cascade(label='View', menu=view_menu)
parent.config(menu=menubar)
parent.mainloop()