Вы на Rails2 или Rails3?
На Rails3 вы можете использовать метод сортировки Ruby и что-то вроде:
User.includes(:bettings).sort{|x,y| x.bettings.size <=> y.bettings.size}
Конечно, в этом случае сортировка происходит послеЗапрос SQL, который не оптимален, если у вас большие таблицы ... Я пытаюсь понять, как это сделать на уровне SQL, но пока нет ответа ...