Чтобы это произошло, вам нужно, чтобы ваш jar был зависимым утилитным jar, поэтому, когда происходит упаковка с помощью веб-инструментов, он также будет упаковывать изменения jar.
Если вам не хватает гибкости, подумайте об использовании функциональности Project Archives в JBoss Tools, которая позволяет вам определять зависимости так, как вы этого хотите.
p.s. Использование таких решений, как JavaRebel, не помогает, если проблема заключается в копировании правильных файлов.