Я встретил точно такую же проблему, как описано.Ubuntu 10.04 x64, Eclipse Helio, AptanaStudion2 с RadRail, Ruby 1.9.2, Rails 2.3.5 это не работает для меня:
require File.expand_path('../../config/boot', __FILE__)
Это работает для меня
require File.expand_path(__FILE__)+ '/../../config/boot'