ASIHTTPRequest - это оболочка для сетевых API, которая позволяет очень легко загрузить файл.
Вот их пример (но вы можете сделать это и на iPhone - сохраните изображения на «диске», а затем загрузите их.
ASIFormDataRequest *request = [[[ASIFormDataRequest alloc] initWithURL:url] autorelease];
[request setPostValue:@"Ben" forKey:@"first_name"];
[request setPostValue:@"Copsey" forKey:@"last_name"];
[request setFile:@"/Users/ben/Desktop/ben.jpg" forKey:@"photo"];