(_ Отказ от ответственности: все направления основаны на VS08. В предыдущих или будущих версиях все может быть в разных местах)
У меня такое ощущение, что ваша другая программа не - это шаг после сборки, который нужно запустить перед отладкой, а скорее программа, которая также должна быть запущена (сервер или что-то еще), а также пока вы отлаживаете.
Используйте пустой проект C ++ Make-File (вы можете использовать другие типы проектов, но этот по умолчанию не создает), и я считаю, что он самый простой), и измените его свойства запуска (Project / Properties -> Отладка), чтобы запустить другое приложение. Затем настройте решение для запуска нескольких проектов («Решение / Свойства» -> «Общие свойства» -> «Запуск проекта»).