Вы должны переписать это так:
INSERT INTO `cmas` (`transaction_id`)
SELECT `transaction_id`
FROM `transactions` WHERE transactions.property_id IN (select property_id from `cmas`)
Проблема в том, что в левой части нет выбора, поэтому выражение "Transactions.property_id = cmas.property_id" бессмысленно, потому что в cmas выбор не сделан.