Вы хотите использовать statues/update_With_media docs API Twitter для загрузки изображения (в его бэк-энде используется ведро для фотографий).
Вы также можете перейти на страницу библиотек и загрузить библиотеку php, я думаю, что выделенная жирным шрифтом единственная, которая в настоящее время поддерживает загрузку файлов (хотя я медленно работаю над одной).Одна из проблем, с которой вы можете столкнуться - ваш твит НЕ МОЖЕТ начинаться с @-тега, иначе php будет рассматривать его как загрузку файла, хотя вы можете добавить туда пробел, и Twitter обрежет его (пока).