Поскольку у вас нет принятого ответа, и так как я наткнулся на этот вопрос, исследуя другой, я постараюсь дать вам несколько советов.
Как уже указывалось, управление пользователями и безопасность на основе ролей в приложении Win Form - это не то, что на самом деле будет работать на стороне клиента. В веб-аналогии представьте, что вы пытаетесь реализовать всю свою безопасность, используя только javascript и куки, не сохраняя информацию на стороне сервера. По умолчанию это небезопасно.
Как уже было предложено, вы можете реализовать защиту в своей базе данных, и ваши пользователи могут напрямую подключаться к базе данных из вашей выигрышной формы. Я настоятельно рекомендую вам НЕ следовать этому курсу. Управление пользователями станет кошмаром. Вам нужен средний уровень.
Что вам нужно сделать, так это создать веб-сервис, который реализует основанную на ролях безопасность (поскольку вы с ней знакомы - есть лучшие варианты авторизации) и имеет собственное хранилище аутентификации. Если вы используете WCF для создания веб-службы, вы можете использовать те же классы RoleProvider и MembershipProvider, которые вы использовали в ASP.NET.
Этот веб-сервис обрабатывает всю бизнес-логику вашей системы и отвечает за подключение к базе данных. Он обеспечивает безопасный уровень абстракции и уменьшает объем администрирования базы данных, необходимого для управления пользователями. Ваше приложение выигрышных форм становится оболочкой пользовательского интерфейса, отвечающей только за обработку взаимодействия с пользователем и предварительную проверку данных (вы должны также выполнить проверку на среднем уровне) и ничего больше.