Надеюсь, ваша целевая аудитория исключительно американская, поскольку этот формат даты не используется во многих местах за пределами США.
В любом случае, вы просто хотите проверить формат строки:
validates_format_of :the_date, :with => /^[0-9]{2}\/[0-9]{2}\/[0-9]{4}$/
Это очень простой шаблон, который проверяет формат строки, но не фактические значения между разделителями. Если вы хотите это сделать, лучше всего просто попытаться разобрать дату с Date#strptime
и посмотреть, будет ли она разбираться или нет.