По общему правилу новая версия является обновлением и, следовательно, имеет смысл.
Тем не менее! вам нужно выбрать правильное время для этого, исправлено так много ошибок, но вам нужно знать о новых ошибках и отклонениях от стандарта.
Установите время для обновления.
Обновление версий компилятора вполне может быть самостоятельным проектом, убедитесь, что у вас есть стабильный код и хорошие тесты, прежде чем выполнять обновление, и когда вы закончите, докажите, что он все еще работает.
Возможно, вам придется обновиться, когда вы начнете разрабатывать для Vista, поскольку VC6 не позволяет легко подписывать код, а переадресация не в той форме, которая нравится Vista. (хочу хотя бы VC2K5)