Запустите bundle install --binstubs
и вы получите каталог bin в корне приложения со всеми исполняемыми файлами, необходимыми приложению.
Затем вам нужно добавить этот каталог в путь и лучшее место для этого - .rvmrc, если вы используете RVM.
[ -d './bin' ] && export PATH=`pwd`/bin:$PATH
или просто запустите ./bin/ averagerake|rails|etc} из корня приложения.