С помощью специального компаратора, определенного с помощью блока (вы можете пойти другим путем, но это довольно компактно):
NSComparator mysort = ^(id dict1, id dict2) {
NSNumber n1 = [dict1 objectForKey:@"key"];
NSNumber n2 = [dict2 objectForKey:@"key"];
return (NSComparisonResult)[n1 compare:n2];
};
[yourArray sortUsingComparator:mysort];