1) Если вы собираетесь хранить текст произвольной длины, я бы все время использовал NTEXT.
Вы можете использовать NVARCHAR (MAX), но есть ряд плюсов и минусов в этом выборе; большое значение имеет производительность и место хранения данных в зависимости от размера. (если он меньше 8000 байт, он использует строку таблицы, если больше, чем использует хранилище больших объектов).
2) Вы можете использовать LIKE с NTEXT, но NTEXT также дает вам возможность использовать полнотекстовое индексирование.
3) Если вы используете полнотекстовое индексирование, вы можете избежать разметки HTML, вот еще один SO ответ на детали этого:
Как игнорировать HTML-теги в Sql Server 2008 Полнотекстовый поиск