WHERE `Project`.`delivery_deadline` <= 'DATE_SUB(CURDATE(),INTERVAL 7 DAY)'
GROUP BY `Project`.`id`
LIMIT 20
сравнивает ваш крайний срок со строкой 'DATE_SUB(CURDATE(),INTERVAL 7 DAY)'
, тогда как
WHERE `Project`.`delivery_deadline` <= DATE_SUB(CURDATE(),INTERVAL 7 DAY)
GROUP BY `Project`.`id`
LIMIT 20
сравнивает ее с результатом DATE_SUB()
, который может быть тем, что вы хотите.