Я предполагаю, что вы уже определили, какие HTTP-заголовки нужно отправлять, чтобы Firefox и IE отправляли обратно данные аутентификации NTLM, и вам просто нужно обработать это на стороне сервера?
Вы можете использовать некоторые из библиотек ruby в ruby для доступа к базовым функциям аутентификации Windows, которые обрабатывают NTLM.
Я бы предположил, что путь наименьшего сопротивления может заключаться в том, чтобы увидеть, есть ли COM-компонент, который может выполнить аутентификацию для вас, и если это так, использовать его с помощью библиотеки ruby Win32OLE.
Если нет COM-компонента, вы можете найти что-то в одной из тех других библиотек, которые могут вызывать для вас нативные методы win32.
Если вы не можете найти это, вам нужно написать расширение на ruby C. Я сделал это на linux, и расширение ruby довольно легко, но вы можете найти API-интерфейс аутентификации Microsoft немного болезненным.
Надеюсь, что вы начнете на правильном пути: -)