Для этого нет встроенных функций. Я полагаю, вы могли бы сделать это, используя некоторые страшные методы внедрения кода во время выполнения, но это было бы утомительно и трудно поддерживать в дальнейшем.
Однако вы можете создать собственный OpenFileDialog (или заглянуть в его источники) и добавить необходимый пункт контекстного меню. Его реализация проста в wpf (с TreeView для отображения структуры папок).