Мой совет: если приложение написано на чистом winapi, оставьте его таким.
Запуск среды выполнения .NET Framework только для одного диалогового окна с перетаскиваемыми элементами так же плох, как размещение элемента управления WebBrowser и использование JQuery для этой единственной функциональности - по крайней мере, если вы спросите меня, то стоит того не спрашивай меня;)).
В противном случае вы попадете в себя (и, возможно, в других) в какой-то кошмар, связанный с ремонтопригодностью, и самый быстрый способ станет самым проблематичным.
Редактировать: Возможно эти две статьи помогут в реализации drag-drop - они о переупорядочении строк в ListViews, но, вероятно, помогут в получении идея.