Мой первый ответ был неверным, потому что я не совсем понял, чего вы пытались достичь. Поэтому, если я правильно понимаю (на этот раз, я надеюсь), вы хотите, чтобы основной for item in items:
"преследовал" после итератора, который отфильтровывает некоторые элементы. Ну, вы ничего не можете сделать, кроме, может быть, обернуть это в chase_iterator(iterable, some_cond)
генератор, который сделает ваш основной код немного более читабельным.
Возможно, что более читаемый подход был бы "аккумуляторным подходом" (если порядок сравнения () не имеет значения), например:
others = []
for item in items:
if some_cond(item):
for other in others:
compare(item, other)
others = []
else:
others.append(item)
(чувак, я начинаю ненавидеть переполнение стека ... слишком затягивает ...)