Кнопочный шрифт
Ваша строка содержит синтаксическую ошибку, одна пара скобок должна быть удалена.
Следующая строка работает правильно:
[theButton setFont:[NSFont fontWithName:@"Arial" size:20]];
Убедитесь, что IBOutlet
правильно подключен к NSButton
.
Кнопка поворота
Вы можете просто создать изображение .png с заголовком вертикальной кнопки.
Используйте 13px Lucida Grande, чтобы он выглядел нативно.

Затем добавьте изображение к кнопке скоса.
Конечный результат выглядит неплохо.
