Это имеет значение, только если один из связанных файлов (CSS / Javascript) зависит от другого. В этом случае все зависимости должны быть загружены первыми.
Скажем, например, что вы загружаете плагин jQuery, вам нужно сначала загрузить сам jQuery. То же самое, когда у вас есть файл CSS с некоторыми правилами, расширяющими другие правила.