Самый простой ответ - не надо. Ruby 1.8.7 был попыткой создания промежуточного релиза между 1.8 и 1.9, и единодушное мнение сообщества состояло в том, что в этом не было необходимости, поэтому было мало поддержки для него, прежде чем 1.9 была завершена. Общая рекомендация - придерживаться версии 1.8 (версия поставляется с OS X 10.5) или использовать Ruby 1.9.
MacPorts содержит пакеты для Ruby 1.8.7 и Ruby 1.9, так что это, вероятно, самый простой способ получить более новые версии Ruby без риска изменения самой OS X.
ОБНОВЛЕНИЕ: Как отмечалось ajhit406, RVM теперь лучший вариант, а не MacPorts.