Вы можете выбрать непосредственно в переменную вместо использования set:
DECLARE @times int
SELECT @times = COUNT(DidWin)
FROM thetable
WHERE DidWin = 1 AND Playername='Me'
Если вам нужно установить несколько переменных, вы можете сделать это из одного и того же выбора (пример немного надуманный):
DECLARE @wins int, @losses int
SELECT @wins = SUM(DidWin), @losses = SUM(DidLose)
FROM thetable
WHERE Playername='Me'
Если вы неравнодушны к использованию set, вы можете использовать скобки:
DECLARE @wins int, @losses int
SET (@wins, @losses) = (SELECT SUM(DidWin), SUM(DidLose)
FROM thetable
WHERE Playername='Me');