Я собираюсь предположить, что эти div создаются динамически.
Ваша текущая проблема в том, что вы не можете получить плавающие предметы ниже, чем самый высокий из div в этом ряду. Я не могу придумать способ сделать то, что вы хотите, используя CSS. Тем не менее, если вы создаете эти div, перебирая массив, это решаемо.
Я бы, вероятно, создал два соседних элемента div и в цикле проверил, является ли число циклов четным. Если это, добавьте динамический div в правый столбец вместо левого. Это будет выглядеть странно, если высота div в конечном итоге будет больше с одной стороны, но это можно исправить путем отслеживания высоты div и присвоения нового div более короткому столбцу вместо чередования четных и нечетных.