SubSonic отлично работает с Sql Server 2008. Если вас это беспокоит, вы можете загрузить исходный код и добавить ссылку на проект, чтобы исправить любые возникающие ошибки.
Если вы загрузите 2.2 (который должен был называться 2.1.1, так как это мелкий выпуск исправления ошибки), вы заметите, что поставщик Sql Server 2008 отключен от поставщика 2005, и я считаю, что он переопределяет только одну функцию, означ между ними очень мало различий, хотя вы всегда можете исправить все, что вам нужно исправить, если вы когда-нибудь столкнетесь с ошибкой (я не сталкивался ни с чем в своей разработке и использую SQL Server 2008)