И еще одна вещь, которая может пойти не так (я просто добавлю ее в список, для тех людей, которые здесь оказываются, несмотря на все замечательные ответы выше):
Наша установка django использовала SendGrid в качестве хоста smtp, и в настройках django был указан один адрес электронной почты администратора. Некоторое время это работало нормально, но в какой-то момент письма перестали поступать.
Как выяснилось, почтовый адрес попал в список «Отказов» SendGrid по неизвестной причине, из-за чего электронные письма на этот адрес молча отбрасывались навсегда. Удаление адреса из этого списка и внесение его в белый список исправило проблему.