Ну, если у вас нет опыта ...
Вам нужно какое-то постоянное хранилище (например, база данных) и клиент.
Для хранения вы можете использовать практически все, что угодно. Например, вы можете создать свою БД в MS Access и просто отправить ее в виде файла, используя ADO для доступа к ней.
Другие варианты - версия MS SQL Express (поставляется с предустановленной версией на некоторых компьютерах или может быть установлена бесплатно) и множество баз данных с открытым исходным кодом, таких как SQLite
На стороне клиента вы не ошиблись с VBScript и ADO (используя драйверы OLE DB). Они приходят с каждой установкой Windows начиная с Dark Ages, у вас будет много ссылок / уроков / ответов онлайн.
Недостаток: не нужно говорить о пользовательском интерфейсе, поэтому вам придется создать интерфейс командной строки (который был для «простого» приложения).
Если вы хотите создать пользовательский интерфейс, я бы предложил использовать .NET WinForms. Затраты будут значительно больше, но .NET теперь установлен на всех компьютерах с XP / Vista, и даже если это не так, вы всегда можете установить фреймворк с вашим приложением.