Если вы используете Windows, для него есть встроенная поддержка.
в основном, вы можете указать загрузчику Windows запускать какой-то другой процесс при каждом запуске определенного процесса. например, вы можете указать Windows всегда запускать winword.exe всякий раз, когда вы нажимаете на notepad.exe
вы можете использовать эту возможность для автоматического запуска отладчика при каждом запуске вашего процесса (именно поэтому эта функция была изначально представлена, однако вы не ограничены в запуске только отладчиков :))
Вы можете прочитать, как именно это сделать здесь .
Вы также можете скачать инструменты отладки для пакета Windows и использовать GFlags, чтобы сделать это за вас.