Я смотрел этот вопрос уже несколько дней, надеясь, что кто-то может пролить свет на эту проблему. Я использую Python 3.6.5 под Windows 10 и получаю ту же проблему.
Я пробовал несколько разных вещей, но, похоже, Microsoft делает вещи по-своему. Я наконец нашел вещь, которая работает, но только если вы не скрываете корневое окно:
import tkinter as tk
from tkinter import simpledialog
root = tk.Tk()
#root.withdraw() # This does not work if you hide the root window
root.update_idletasks()
answer1 = simpledialog.askstring("Test1","This one gets focus",parent=root)
root.update_idletasks()
answer2 = simpledialog.askstring("Test2","This one doesn't",parent=root)