Ваши случайные точки в координатах карты, геойсон в lonlat, вам нужно преобразовать одну из них в поиске
if(poly.getGeometry().clone().transform('EPSG:4326','EPSG:3857').intersectsExtent(point.getGeometry().getExtent())){
или
if(poly.getGeometry().intersectsExtent(point.getGeometry().clone().transform('EPSG:3857','EPSG:4326',).getExtent())){