Я бы преобразовал следующий запрос в красноречивый stmt:
UPDATE yourTable
SET indicator = IF(indicator = 'Y', 'Yes','No'),
WHERE indicator= 'Y' OR indicator= 'N'
Чтобы сделать это одним выстрелом, я думаю, вам следует обратиться к необработанному запросу к БД (если вы отстали от MySQL)
В противном случае вы можете пойти на два разных Eloquent STMT
MyTable::where('indicator', 'Y')->update(['indicator' => 'Yes']);
MyTable::where('indicator', 'N')->update(['indicator' => 'No']);
Вероятно, вы столкнетесь с проблемами, если в MySQL включена опция safe_updates