Используйте
has_one_attached :file, dependent: :purge_now
При уничтожении любой записи будет запланировано задание на уничтожение зависимого файла для данной записи.
Итак, когда задание пытается удалить файл, rails не может найти запись, так как она уже была удалена.
Итак, когда мы используем :purge_now
и уничтожаем запись, она удаляет зависимый файл с записью вместо планирования задания на удаление.