Я столкнулся с той же проблемой с NVARCHAR (MAX) на MS SQL и pypyodbc 1.3.4:
cursor.execute("insert into mytable (my_nvarchar_max_column) values (?)", "some long text here......")
завершается с ошибкой «слишком длинная строка байтов».
Передача строки в виде байтового массива работает:
cursor.execute("insert into mytable (my_nvarchar_max_column) values (?)",
"some long text here......".encode('utf8'))