Проверьте, под каким пользователем он работает как сервис. Удаленный отладчик требует, чтобы все участвующие пользователи имели права администратора на обеих машинах. Если вы работаете под пользователем типа «локальная служба», у него не будет необходимых разрешений.
Начните с попытки запустить его от имени того же пользователя, с которым вы работали в режиме приложения. Если это работает, вы знаете, что ваша проблема связана с разрешениями.
Также попробуйте установить флажок «разрешить службе взаимодействовать с рабочим столом». вы, вероятно, не захотите оставлять это навсегда таким, но это может позволить вам сообщить об ошибке, которая поможет вам понять, что происходит не так.