Используя заполнитель свойств, каждый файл будет загружаться по очереди, перезаписывая дубликаты свойств из первого. Так что в вашем случае свойства, определенные во втором файле, будут иметь приоритет.
Не уверен, зачем вам нужны разные вейлы из каждого файла. Но если вам нужно, и они должны иметь одно и то же имя, вы можете загрузить дубликат файла непосредственно на карту, используя Spring, например:
<spring:beans>
<spring:bean id="appProps" class="org.springframework.beans.factory.config.PropertiesFactoryBean">
<spring:property name="singleton" value="true"/>
<spring:property name="location" value="classpath:application.properties"/>
</spring:bean>
</spring:beans>
И динамический доступ к нему в вашем потоке, используя MEL, подобный:
<logger message="My prop #[app.registry.appProps['age']]" level="INFO" />